O vídeo de Oliver Flynn em Three Steps To Fuck Your Step Sisters foi um sucesso tão grande que ele acha que pode ter sucesso em uma sequência. Desta vez, ele está de olho em sua madrasta, Eva Long. Assim como o plano com suas meias-irmãs, Oliver leva tempo para estabelecer as bases. É importante fazer a madrasta pensar que transar com o enteado foi ideia dela. Ele consegue isso certificando-se de que ela acidentalmente de propósito o veja nu. Quando Eva enlouquece, Oliver a segue até seu quarto para confortá-la. Ele segue com elogios quando Eva reclama de seu peso, o que prepara o cenário para Eva encontrar Oliver sensível e doce. Ele continua deixando sua mãe saber que ele a acha linda. O penúltimo passo final do plano de Oliver é arrasar à vista de todos. Quando Eva o vê, Oliver fica envergonhado mesmo sabendo que seu plano está prestes a se concretizar. Eva garante a ele que é natural. A partir daí, é natural, claro, que a mãe faça um movimento. Como Oliver planejou o tempo todo, Eva está sonhando acordada com o pau de Oliver desde que o viu mais cedo. Uma vez que Eva tirou o pau de Oliver e começou a acariciá-lo, não há como voltar atrás. Logo os lábios de Eva estão enrolados em torno do pau de Oliver chupando-o em um BJ quente e com tesão. Ficando de pé e deixando seu vestido cair no chão, Eva se vira e abre as bochechas de sua bunda para que Oliver possa dar uma olhada em seu chocolate estrela do mar e buceta. Suas mãos se movem para seus seios grandes enquanto Oliver se inclina para um banquete de buceta. Então ela se senta no pau de seu enteado enquanto Oliver guia sua mãe com as mãos em seus quadris enquanto ela o monta. Seu passeio de cowgirl reverso faz a transição para Eva de quatro com Oliver batendo em seu exuberante snatch. Então ele coloca a mãe de costas para que ele possa acabar com ela com uma mão em volta do pescoço. Puxando para fora, Oliver goza na barriga de Eva como o ato final de sua sedução de madrasta.
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